Олег був активним учасником Революції Гідності, у 2014–2015 роках добровольцем воював на сході у складі батальйону «Азов». Був результативним снайпером. З початком повномасштабного вторгнення служив аеророзвідником у складі 72 ОМБр.
27 січня 2014-го Олег отримав тяжкі поранення, коли тітушки і «Беркут» розігнали майданівців під Черкаською ОДА.
Того дня з Києва на підтримку черкащан приїхали представники Автомайдану. Серед них і Олег. Однією з головних вимог було звільнити осіб, затриманих 23-24 січня, коли протестувальники змогли зайти в приміщення Черкаської ОДА, але через кілька годин силовики відтіснили їх з будівлі, жорстоко побивши і заарештувавши кілька десятків людей.
Коли активісти підступили ближче, на них кинулися з кийками беркутівці. Частину затримали, багатьох поранили. Олег мав можливість утекти, як зробила більшість, але побачивши, як тітушки по-звірячому лупцюють хлопця, кинувся рятувати його і потрапив під роздачу «Беркута» – йому проламали голову і зламали ногу, загалом завдали близько 30 ударів.
Згодом Олег згадував про ті події: «Сильно побитих, нас кинули в автобус «Беркута», де також били. Нас в автозаку забрали в Соснівський райвідділок. Полежав там з пів години – і мене забрала швидка. Через побої була значна втрата крові, лікарі не могли поставити крапельницю. Пересуватися лікарнею я сам не міг. Поки зашивали, домовився з лікарем, щоб до мене не пускали міліціонерів. Це був той період, коли з лікарні викрали Ігоря Луценка та Юрія Вербицького, якого закатували. Я переживав, щоб зі мною не трапилося те саме. Міліціонери чатували по двоє на поверху і ще двоє біля входу. Лікар виявився дуже хорошою людиною, львів’янином. За домовленістю до мене приїхала чарівна дівчина, яка назвалася дружиною і «викрала» з лікарні. Так мені й вдалося втекти з лікарні».
Пораненого Олега таємно вивезли спершу на Закарпаття, а згодом до Львова, де він переховувався 10 днів.
Згодом слідство встановило, що мирних протестувальників тієї ночі били і калічили луганські і черкаські беркутівці. Олег Собченко проходив у цій справі як один з потерпілих.
23 червня 2021 року суддя Соснівського районного суду міста Черкаси Сергій Бащенко у справі побиття протестувальників і журналістів перед Черкаською ОДА 23-27 січня 2014 року ухвалив вирок командиру луганського "Беркута" Валерію Костенку – 4 роки позбавлення волі без права обіймати посади в правоохоронних органах строком на 3 роки.
Суд визнав його винним за ч. 1 ст. 171 Кримінального кодексу (Перешкоджання законній професійній діяльності журналістів) і ч. 2 ст. 365 КК (Перевищення влади або службових повноважень працівником правоохоронного органу).
Вирок був винесений заочно. Обвинувачений перебуває в розшуку. Від початку війни на Донбасі у 2014 році луганський «Беркут» у повному складі разом з командиром перейшов на бік російських найманців. Костенко воював проти України і станом на 2019 рік очолював підрозділ спецпризначення так званої народної "міліції" "ЛНР".
За активну участь у Революції Гідності Олег був нагороджений орденом «За мужність» ІІІ ст.
Олег Собченко доклав чимало зусиль, аби була встановлена справедливість у справах Майдану, брав участь у багатьох пікетах і акціях з вимогами припинити саботаж.
Справою честі для нього стало притягнення до відповідальності винних у жорстокому вбивстві побратима і земляка – журналіста Василя Сергієнка.
57-річного Василя Сергієнка – лідера районної «Самооборони Майдану» в Корсуні-Шевченківському – викрали, жорстоко катували й убили у квітні 2014 року. Олег очолив пошукову групу, яка гарячим слідом знайшла тіло майданівця – його закопали в лісі недалеко від села Виграїв. Ноги Сергієнка були зв’язані скотчем, а руки закуті в наручники. На тілі виявили 19 ножових поранень, зафіксували перелом черепа, щелепи і ребра, гематоми й синці. Згідно з експертизою, смерть наступила через аспірацію (вдихання) крові після травми голови. Детально про цю справу можна прочитати у статті видання Ґрати.
«Я в певному сенсі по-хорошому заздрила Василю Сергієнку, заздрила, що в нього є друг – Собченко Олег. Щось у цьому є, коли на випадок твого вбивства існує людина, яка знайде по гарячих слідах твоє свіжо закопане тіло і витягне на світло і те тіло, і всю історію вбивства. Аж до замовника. Переб'є чувакам усю малину і на п'ятнадцять років наперед не дасть спокійно жити твоїм убивцям. Дасть свідчення. Підтримуватиме дружину, подружиться з адвокатом. Виколупає мозок слідчим і прокурорам. Ходитиме на суди. Приводитиме журналістів. Судитиметься із замовником за те, щоб називати речі своїми іменами, а вбивць – вбивцями. Коли ти усвідомлюєш, що поруч або взагалі десь у цьому світі така людина є – це заспокоює... І от тепер тебе немає. Сказати, що в цьому світі стало незатишно – образити капітана очевидність… Тепер тут страшно вмирати», – написала після загибелі Олега адвокат Майдану і військовослужбовець ЗСУ Євгенія Закревська, котра представляла вдову Василя Сергієнка.
Євгенія, яка також є адвокатом Олега Собченка у справі про його побиття 27 січня 2014 року в Черкасах, подала скаргу в Європейський суд з прав людини про порушення права на життя, свободу від тортур і права на справедливий суд у справі Сергієнка.
Олег був членом команди Благодійного фонду "Героїка", мета якого – зберегти пам’ять про захисників України періоду визвольних змагань 1917–1919 рр. Багато років відновлював меморіали та могили вояків армії УНР. Як тесляр і каменяр працював над реставрацією пам’ятників.
Олег брав участь у Мовному майдані, як екоактивіст боровся проти забруднення річки Рось. Друзі та побратими відзначають його принциповість, гострий розум, щирість, оптимізм і чудове почуття гумору.
З першого дня повномасштабного вторгнення Олег опинився на фронті. Служив на посаді радіотелефоніста самохідної артилерійської батареї, а фактично був аеророзвідником у складі 72 окремої механізованої бригади ім. Чорних Запорожців. За його плечима сотні розвіданих російських позицій і наведень нашої артилерії.
Побратим Олега Ігор Луценко пригадує: «У складі невеликої групи добровольців ми поїхали на війну ще у 2014-му, у квітні. Собченко провоював понад півтора року в першу фазу, був результативним снайпером, мав непоганий досвід контактних боїв. Його знання й уміння були безцінними в перші хаотичні тижні великої війни. Завдяки йому я лишився тоді живий. Загалом ми працювали як екіпаж аеророзвідки перші 10 місяців повномасштабки».
Коли російські війська намагалися прорватися до Києва, Олег слушної миті взяв на себе командування – і українські воїни мінімальними силами змогли відбити атаку морпіхів 155 бригади морської піхоти ЗС РФ у напрямку Мощуна та перешкодили ворогу взяти під контроль дамбу на річці Ірпінь.
Олег розповідав про ці події восени в інтерв’ю Укрінформу: «24 лютого мені зателефонував Ігор Луценко, якого прикомандирували до однієї з рот 72 бригади – і того ж дня ми були на позиціях. 1 березня прибули в район Козаровичів для проведення аеророзвідки на позиції біля дамби. Це дуже важливий напрям, а обороняло його лише 7 вояків з нашої бригади. З них двоє сиділо в секреті за 400 метрів від головної позиції, на тому боці дамби. Підняли дрон у повітря, й одразу бачимо: по дамбі в наш бік йде група вояків, 15 осіб. Спочатку сумнівалися, чи не наші гурівці бува, бо поруч з позиціями стояв їхній порожній бус. Потім ще одна група висунулася. Чомусь наш секрет мовчав до останнього. Згодом з'ясували, що зв'язку з ними не було, бо радіостанція сіла, а коли хлопці почали стріляти, то стало ясно, що йде ворог.
Ми відкрили з флангів загороджувальний вогонь, щоб не зачепити своїх. Я бігав між флангами з калашем і снайперською гвинтівкою — намагався показати ворогу, що нас більше, ніж є насправді. Що здивувало — старшина, який мав би командувати боєм, без попередження побіг до того секрету. Загинув одразу, бо росіяни обійшли наш секрет з тилу. Довелося взяти командування на себе. Завдяки квадрокоптеру, який висів над полем бою, розуміли, де дві групи ворожої піхоти. Наказую механіку-водієві БМП виїхати вперед і відкрити вогонь. Але він не їде, бо наша БМП не заводиться, а лише стріляє. Зрештою відкрили вогонь по бетонних стовпах над групою піхоти (це моя імпровізація). Шматки бетону розліталися й лупили їх не гірше від осколків. Та й роботу гармати-тридцятки ні з чим не сплутаєш. За якийсь час відступили до нас два бійці з нашого секрету. Один поранений (позивний Колос, саме він убив ворожого гранатометника на початку бою). Росіяни під обстрілом втекли за майданчик у ярок. Потім по них приїхав БТР – і вони забралися остаточно. Бій тривав лише 20-30 хвилин, але небезпека захоплення дамби була величезною, добре, що ми відбились. Потім до нас щодня стало прибувати підкріплення. На певному етапі ворог зрозумів, що йому цю позицію не взяти, тож ці місця почали змішувати з землею артударами".
За відвагу під час цього бою Олега Собченка було нагороджено орденом «За мужність» ІІ ст.
Ще один випадок початку вторгнення, коли Олег проявив непересічну сміливість: у сірій зоні поруч з Мощуном виявили два покинуті бронеавтомобілі. Незважаючи на ризик замінування транспорту, Олег вирішив з'ясувати, що там. Виявилося, що авто українські, а в них – дорогий професійний тепловізор, 6 пускових установок до ПТРК «Стугна» і 24 ракети до них. Олег з побратимами винесли їх. Тетяна Чорновол уже після смерті Олега написала, що знайдені "Стугни" він передав їй – ними її підрозділ успішно знищив техніку ворога.
У тому ж інтерв’ю Укрінформу Олег пояснював, чому, на його думку, росіяни були змушені відступити з Київщини і відмовитися від наміру захопити українську столицю: "Вони не витягнули логістику. У них усе йде добре, коли є поруч вільний аеропорт, а ще краще — залізниця. Тоді є підвезення снарядів цілодобово. А тут прилетіти не могли, бо відразу збили б. Залізницю їм не вдалося захопити, оскільки оборону тримали великі міста — Житомир, Чернігів. На Чернігівщині на колони нападали партизани, та й частини ЗСУ били. Доставка боєприпасів і пального автотранспортом перетворилася для росіян на головний біль. Плюс противник, тобто ми, лише посилював натиск. А ще постійно прибувала вода з річки Ірпінь і підтоплювала їхні переправи. У певний момент вони зрозуміли, що краще піти. Це було раціональне рішення".
Після звільнення Київщини Олег воював на Харківщині, його підрозділ брав участь у боях за Старий Салтів, звільняв населені пункти Перемога, Українка, Байрак, Тернова. Там вони навіть виходили до державного кордону. Потім були бої під Лисичанськом, а крайні місяці – на Донеччині.
Загинув унаслідок артилерійського обстрілу українських позицій під Вугледаром. У Олега залишилися дружина і донька.
Ми щодня втрачаємо найкращих і найсвітліших людей… Вічна пам’ять і шана Герою!
P.S. Олег не один рік боровся за збереження річки Рось. Товариші Олега по боротьбі створили петицію на захист річки, і за кілька днів вона зібрала необхідні 25 тисяч підписів.