Як і у випадку Нової Гвінеї, Тимор заселявся двома основними хвилями з різних сторін. Близько 9500 років до Р.Х. на острів прибули папуанські народи, близькі до племен Нової Гвінеї. А десь через шість тисяч років потому з материкової Південно-Східної Азії через Тайвань до острова дісталися австронезійці, споріднені із сучасними яванцями. Хоча острів відносно невеликий, там розмовляють понад 30 мовами з різних мовних родин. Як лінгвою франкою там послуговуються тетумом — з австронезійської сім’ї.
Першими європейцями на Тиморі були португальці, які були відкрили морський шлях до Азії через Мис Доброї Надії. Коли вони прибули на острів близько 1511–1522 років, вони одразу зрозуміли його цінність — сандалове дерево.
Португальці залишалися на острові аж до 1975 року. Вони не сильно дбали про місцевий розвиток, і після них залишилося всього декілька монументальних будівель. Тубільців, які були анімістами — як і все населення Океанії до колонізації — вони навертали до католицтва, але освіту їм зазвичай не давали. Ті, хто все ж отримував освіту, вивчали й португальську, яка до цього часу залишається офіційною мовою країни. Але як за португальців, так і зараз простий народ нею не розмовляє, хоча багато слів з португальської було запозичено до тетуму.
Португальці завжди мали клопіт із місцевим спротивом своїй владі. Час від часу повставали то місцеві племена, то чорні португальці-топаси. Це нащадки змішаних стосунків, які рідко були шлюбами.
На Тиморі португальці мали клопіт не лише з місцевими повстанцями, а й з голландцями. У XVII столітті на західну частину острова почали претендувати Нідерланди, яких теж приваблювало сандалове дерево. Вони спочатку хотіли взагалі витіснити португальців з Тимору, але після низки війн і перемовин домовилися з ними, що захід острова буде під голландським контролем, а схід — під португальським.
У 1942 році Тимор був повністю окупований Японією. За час окупації було вбито до 60 000 місцевих. Після того як Японія капітулювала, Нідерланди погодилися віддати свою частину під контроль Індонезії, а от Португалія — ні. Тому що в останній з 1926 року була диктатура, яка з 1933 року почала розбудовувати напівфашистську “нову державу” на чолі з Антоніу Салазаром. Ця держава збереглася і після Другої світової війни, розбудовуючи “португальський мир” через утримання під своєю владою заморських колоній, про що ми вже писали. Час від часу колоніальна влада чинила насильство. Так, під час заколоту 1959 року загинуло кілька сотень тиморців. Португалія трималася за свої колонії до самої революції гвоздик у 1974 році, яка замінила диктатуру демократією.
Одразу після зміни режиму Португалія ухвалила закон, яким офіційно визнала право всіх заморських територій на самовизначення. Новий уряд зосередився більше на деколонізації Африки, зокрема Анголи та Мозамбіку. Східному Тимору було приділено менше уваги, але все одно було запропоновано три варіанти подальшого розвитку: незалежність, інтеграція з Індонезією або продовження асоціації з Португалією. Оскільки були дозволені також політичні партії, то відповідно до кожного варіанту утворилися партії: UDT була за федерацію із Португалією, ASDT/FRETILIN — за негайну незалежність, а спонсорована Індонезією Apodeti — за інтеграцію з цією країною.
Міжпартійна боротьба виявилася запеклою і переросла практично у громадянську війну, внаслідок якої загинуло від півтори до трьох тисяч людей. Португальська ж влада на острові не змогла запобігти насильству та виступити модератором політичного протистояння. Португальський губернатор просто втік з острова, залишивши тут політичний вакуум, який одразу наповнився насильством. Згідно з міжнародним правом, Португалія залишалася «адмініструючою державою» своєї бувшої колонії і після 1975 року, але практично нічого не зробила, щоби не допустити тієї різні, що там відбулася. Це продемонструвало, що блискавична й безвідповідальна деколонізація може бути такою ж шкідливою, як і колоніалізм.
