Основная карьера Чайкина протекала на телеэкране – он сыграл в большом количестве сериалов и телефильмов, он изобразил знаменитого детектива Ниро Вульфа в последней экранизации романов Рэкса Стаута, появлялся в фантастистечком сериале Lexx и в CSI.
На большом экране его можно увидеть в фильмах «Танцы с волками», «Искусство войны» и других. За одну из своих ролей он получил канадскую премию «Джин» (Genie) за роль второго плана.