Утверждается, что сам режиссер хочет доверить роль Синатры ди Каприо, который уже снялся у Скорсезе в четырех фильмах, однако руководство студии Universal настаивает на кандидатуре Джонни Деппа, обращая внимание режиссера на великолепную игру актера в картине «Джонни Д.»Ю.
В свою очередь дочь Синатры Тина, являющаяся продюсером проекта, склоняется к мнению, что роль знаменитого певца и актера должен сыграть Джордж Клуни.
Ни от одного из претендентов не потребуется умение петь, так как в фильме будут использованы записи самого Синатры.
Проект Universal станет первым полнометражным фильмом о жизни Синатры, предназначенным для кинопроката. В 1992 году транслировался телесериал, в котором роль Синатры исполнял Филип Каснофф, а в 1998 году телесеть HBO выпустила фильм «The Rat Pack» с Рэем Лиотой в главной роли.
Предполагается, что Скорсезе приступит к съемкам фильма в середине 2010 года.