Пенн и Райт пытались развестись трижды. В первый раз пара подала документы на развод в 2007 году, однако через несколько месяцев актер и его жена решили забрать бумаги из суда.
В апреле 2009 года супруги разъехались и начали сбор документов для расторжения брака, но уже в мае они снова воссоединились. Следующую попытку разойтись пара предприняла в августе 2009 года, когда Райт передала документы в суд. Тогда она заявила, что уже не намерена возвращаться к Пенну.
Роберт Райт была второй женой Шона Пенна (ранее актер был женат на певице Мадонне), в законном браке они прожили 14 лет. У Пенна и Райт двое взрослых детей - 19-летняя Дилан и 16-летний Хоппер.