Народився 1 грудня 1973, Мельниця-Подільська, Борщівський район, Тернопільська область.
У 1990—1991 роках навчався в Малому університеті Державного університету ім. Федьковича (Чернівці). 1991 року вступив на історичний факультет Університету ім. Федьковича. З 2004 року продовжив навчання на історичному факультеті Педагогічного університету ім. Драгоманова, а 2006 року отримав диплом спеціаліста.
2007—2010 р.р. навчався на факультеті вищих керівних кадрів за спеціальністю «Управління суспільним розвитком» Національної академії державного управління при Президентові України. У лютому 2010 року захистив магістерську роботу на тему «Принципи та етапи реформування у сфері державного управління» та отримав диплом магістра управління суспільним розвитком.
1990 рік — позаштатний кореспондент газети «Молодий Буковинець».
1992 — голова Буковинського студентського братства.
1994 рік — член Національного комітету молодіжних організацій.
1993—1994 р.р. — заступник директора голова Фонду розвитку Центрального союзу українського студентства.
1995 рік — голова організаційного комітету Конгресу молодих реформаторів Центральної та Східної Європи.
1994—1997 р.р. — координатор програм Міжнародного фонду «Відродження».
1997 рік — організатор Школи молодих політиків.
1997—1999 р.р. — голова Центру розвитку комунікацій.
2000 рік — співзасновник та член правління асоціації «Україна — розвиток через Інтернет».
2000—2001 р.р. — позаштатний радник Міністра економіки України.
2001 рік — член контактної групи Світового банку. 1999—2004 р.р. — координатор коаліції громадських організацій України «Свобода вибору» (понад 256 організацій). З 20 квітня по грудень 2005 року — штатний Радник Президента України.
З 2005 року — член Громадянської партії «ПОРА», голова політради.
2005—2009 р.р. член Наглядової Ради Міжнародного центру перспективних досліджень.
13 грудня 2005 року очолив політраду Громадянського блоку «ПОРА» — ПРП.
З 27 грудня 2005 року по 9 жовтня 2006 року — позаштатний Радник Президента.
Березень 2006 року кандидат у народні депутати України від Громадянського блоку «ПОРА-ПРП», № 3 в списку. На час виборів: голова Політради ГП «Пора».
З квітня 2007 року — голова правління Громадської організації «Інститут політичного розвитку».
З 23 листопада 2007 року народний депутат України VI скликання, фракція «Наша Україна - Народна самооборона», № 31 в списку.
З 27 грудня 2007 року голова підкомітету Верховної Ради України з питань державного будівництва та місцевого самоврядування.
2008—2010 рік член колегії Міністерства культури і туризму України.
З січня 2009 року член Комітету Верховної Ради України з питань промислової і регуляторної політики та підприємництва.
2009—2010 рік Радник Прем'єр-міністра України з питань іноземних інвестицій.
З червня 2010 року голова підкомітету з питань інвестицій та розвитку Комітету Верховної Ради України з питань промислової і регуляторної політики та підприємництва.
З липня 2010 року позаштатний Радник Міністра палива і енергетики України.
З серпня 2010 року голова Робочої групи «Національні проекти» Комітету з економічних реформ при Президентові України. 27 вересня 2010 року увійшов до складу Комітету з економічних реформ. З 21 грудня 2010 року призначений керівником напрямку реформ «Впровадження національних проектів»
З 23 грудня 2010 по 15 березня 2014 р.р. був головою Державного агентства з інвестицій та управління національними проектами України.
12 березня 2014 року звільнений з посади голови Держагентства з інвестицій та управління нацпроектами "за власним бажанням".
З 2020 року – депутат Закарпатської обласної ради, обраний від Опозиційної платформи – За життя.
У березні 2016 року Владислава Каськіва було оголошено в розшук за підозрою в розкраданні 7,5 млн грн бюджетних коштів. 8 вересня генпрокурор Юрій Луценко заявив, що екс-главу Держінвестпроекту було затримано в Панамі. 10 вересня 2016 року суд у Панамі обрав Каськіву запобіжний захід у вигляді застави $600 тисяч і обмеження пересування в столиці. У жовтні 2016 року Каськів вніс заставу. За даними ГПУ, Каськів просив політичного притулку у цій країні, але Панама йому відмовила.
1 листопада 2017 року в ГПУ заявили, що Каськіва депортували з Панами в Україну. Прибувши до Києва, Каськів вийшов на волю після внесення застави у розмірі 160 тисяч гривень.
Нагороджений медаллю уряду Словаччини "за міжнародний внесок у розвиток демократії" (2005), пам'ятним знаком "Видатному учаснику помаранчевої революції". Відмічено серед 15 світових "лідерів демократії" під час зустрічі з президентом США Джорджем Бушем у Братиславі (24 лютого 2005 р.). Має нагороду "за досягнення" Фундації Глейтсмана (США).
Rаськів не одружений. Виховує сина 1996 року народження та доньку 2008 року народження.
Гірський туризм, мандрівки, футбол.
01.12.2020