Народився 5 лютого 1970 року в Чуднові, Житомирська область.
1994 року закінчив Київський автодорожній інститут. Здобув кваліфікацію інженера з організації перевезень та управління на автомобільному транспорті.
З 1990 року – у комерційних структурах.
1994-1997 – директор акціонерного товариства "Автотранссервіс".
1997-2012 – заступник Генерального директора ЗАТ "Укрпромінвест".
З 2005 року – голова наглядової ради корпорації Богдан.
2012 – лютий 2015 – президент корпорації Богдан.
Із липня 2019 року Олег Гладковський повторно очолив корпорацію Богдан.
Свинарчук очолював штаб Петра Порошенка на Черкащині під час президентських виборів 2014 року.
Згідно з Указом Президента України Петром Порошенком № 646/2014 від 13 серпня 2014 року, О. Свинарчук очолив Міжвідомчу комісію з політики військово-технічного співробітництва та експортного контролю (за згодою).
Є безпартійним.
У 2014 році змінив прізвище Свинарчук на прізвище матері – Гладковський.
З 17 лютого 2015 року – перший заступник Секретаря Ради національної безпеки та оборони України.
З 1 березня 2018 року Олег Гладковський очолював Міжвідомчу комісію з питань оборонно-промислового комплексу України при РНБО.
4 березня 2019 року Президент Порошенко звільнив Олега Гладковського з посади першого заступника секретаря РНБО. Також він знятий і з посади голови Міжвідомчої комісії з політики військово-технічного співробітництва та експортного контролю.
25 лютого 2019 року журналісти-розслідувачі Bihus.info у програмі "Наші гроші" заявили про багаторічну схему відмивання сотень мільйонів гривень з українського оборонного комплексу, до якої нібито причетний 22-річний син заступника секретаря РНБО Олега Гладковського - партнера президента Петра Порошенка. Журналісти кажуть, що восени 2018-го отримали анонімний лист із архівом листування фігурантів схеми. Йдеться про події у період з 2016 року, коли в рамках схеми, як стверджують журналісти, кілька великих чиновників та пов'язаних із ними осіб продавали українським оборонним підприємствам запчастини для військової техніки з націнкою до 300%. Товар вони завозили з РФ контрабандним шляхом або купували на складах військових частин у самій Україні. Загалом, за даними ЗМІ, йдеться про суму близько 250 млн. грн.
17 жовтня 2019-го Гладковському на летовищі Жуляни було заборонено покидати Україну, коли він намагався вилетіти до Брюсселя. Його було заарештовано терміном на два місяці за підозрою в зловживанні службовим становищем, також Гладковського відкрито справу за підозрою в ухилянні від сплати податків розміром 4,5 млн грн.
Колишньому заступнику секретаря РНБО інкримінують зловживання службовим становищем. За даними Сергія Лещенка, Гладковського було затримано у рамках розслідування щодо закупівлі для оборонної сфери автомобілів МАЗ. Ці автомобілі було перебрендовано, після чого вони проходили «викруткову збірку» в автомобілі Богдан. Ці дії проводились на підприємствах, пов'язаних з Гладковським і Порошенком, техніка закуповувалась без тендерів.
Друга справа, що розслідується проти Гладковського — несплата податків при розмитненні картини. Син Гладковського пояснив, що мова йде про портрет Путіна, виконаний з гільз, даний витвір не було внесено до декларації бізнесмена.
18 жовтня Гладковському було вручено підозру у зловживанні службовим становищем та недекларуванні статків (ч.2 ст. 364 та ст.366-1 ККУ). НАБУ встановило, що Олег також не задекларував доходи дружини від здачі в оренду елітної нерухомості в центрі Києва (54 тис. $ 2016 року, 63 тис. $ 2017 року та 47,5 тис. $ 2018-го).
19 жовтня Вищий антикорупційний суд почав розгляд можливості внесення застави Гладковським. Прокурор пропонував суму в 100 млн грн. 20 грудня Вищий антикорупційний суд дозволив зняти з Гладковського електронний браслет, проте паспорт йому повернуто не було. Терміни досудового розслідування було продовжено до травня 2020 року.
14 травня 2020-го Гладковському було збільшено суму можливих завданих ним збитків майже на 7 млн до 17,44 млн грн. 20 травня колегія суддів відмовила у задоволенні апеляції.
3 червня було завершено слідство про зловживання при поставках військових вантажівок, згідно матеріалів справи, Гладковський звинувачується в причетності до понад 17 млн грн збитків.
Одружений, має трьох дітей.
04.03.2019