В 2005 году Яшин защитил дипломную работу на тему "Технологии организации протеста в современной России". В январе 2006 года на основе диплома им была написана брошюра "Уличный протест". По признанию автора, она была адресована в первую очередь его соратникам, которым "сегодня жизненно необходима такая методичка". Ряд СМИ сообщали, что брошюра Яшина начала распространяться сразу после издания, и желание ее приобрести изъявили представители таких молодежных организаций, как "Да!", АКМ, "Левый фронт", НБП, "Наши". Тогда же книга появилась в магазинах Москвы.
12 марта 2005 стал одним из учредителей и членом координационного совета молодёжного общественного движения «Оборона». 12 февраля 2006 в результате раскола движения вышел из «Обороны» вместе со своими сторонниками.
Осенью 2005 года баллотировался в депутаты Московской городской думы по избирательному округу № 13 (Университетскому). На выборах 4 декабря получил 14,2 % голосов избирателей, заняв третье место (уступил председателю Мосгордумы Владимиру Платонову («Единая Россия») и бывшему министру культуры России Николаю Губенко (КПРФ).
В 2007 году отказался от участия в выборах в Государственную думу по списку «Яблока», хотя обсуждалось его вхождение в федеральную тройку. Выступая с трибуны федерального совета партии 17 июня 2007 года, Яшин заявил о необходимости бойкота «выборов без выбора», но его позиция осталась в партии в абсолютном меньшинстве. В своем выступлении он также призвал руководство «Яблока» отказаться от консультаций в «канцелярии президента».
19 декабря 2007 года на пресс-конференции в Москве выступил с критикой руководства «Яблока» и заявил о готовности бороться за пост председателя партии на ближайшем съезде (позже снял свою кандидатуру в пользу руководителя петербургского отделения Максима Резника). Так же обнародовал собственную программу реформирования «Яблока».
В декабре 2008 года Илья Яшин принял участие в учредительном съезде движения «Солидарность» и был избран в бюро федерального политсовета.
В марте-апреле 2009 года Яшин возглавлял штаб Бориса Немцова на выборах мэра Сочи. По итогам выборов Немцов получил 13,6 % голосов избирателей. Штаб заявил о многочисленных фальсификациях со стороны власти, связанных, в частности, с досрочным голосованием и голосованием на дому.
В июле 2009 года при поддержке «Солидарности» выдвинул свою кандидатуру на выборах депутатов Московской городской Думы V созыва по одномандатному округу N14. 4 сентября 2009 года избирательная комиссия сняла Яшина с выборов, признав недействительными все 100 % подписей, собранных в поддержку его регистрации. Одновременно были сняты с регистрации ещё 56 оппозиционных кандидатов-самовыдвиженцев и 3 кандидата от партии «Патриоты России» из общего числа 143 сдавших подписные листы.
В апреле 2007 года Яшин принял участие в уличной акции "Другой России" - московском "Марше несогласных". По сообщениям прессы, он вместе с другими лидерами оппозиции был задержан (Яшин и Мария Гайдар, взобравшись на парапет ограждения входа в метро, развернули российский флаг и скандировали "Россия без Путина" и "Долой полицейское государство"), но позднее, воспользовавшись тем, что охранявший их милиционер отвлекся, сбежал.
В период 2009 и 2010 годов Яшин сам неоднократно становился активным участником массовых манифестаций и погромов, неоднократно задерживался милицией. После очередного ареста (31 декабря 2010 года) международная правозащитная организация Amnesty International признала Яшина, одного из сопредседателей «Солидарности» Бориса Немцова, активиста «Левого фронта» Константина Косякина и лидера партии «Другая Россия» Эдуарда Лимонова узниками совести. Сами же участники получили разные сроки административного ареста от 5 до 15 суток.
В декабре 2014 г. ЕСПЧ признал содержание под стражей и привлечение Яшина и Навального к ответственности несоразмерными совершенным правонарушениям. По мнению суда, акция носила исключительно мирный характер, а небольшая численность участников давала возможность полиции проконтролировать ее. Суд обязал РФ выплатить каждому из оппозиционеров по 26 тысяч евро в качестве компенсации.
5 декабря 2011 года Яшин выступил одним из организаторов крупного митинга в знак несогласия россиян с итогами прошедших накануне выборов в Госдуму. В нем приняли участие, по разным данным, от двух до пяти тысяч человек. Около трехсот участников акции были задержаны полицией, в том числе Яшин и блогер-оппозиционер Алексей Навальный. На следующий день суд приговорил Яшина к пятнадцати суткам ареста за неповиновение сотрудникам полиции. После истечения срока административного наказания оба задержанных оппозиционера были освобождены.
24 декабря 2011 года выступил на многотысячном митинге протеста в Москве, состоявшемся на проспекте Академика Сахарова. В своем выступлении заявил, что оппозиция не хочет гражданской войны и крови оппонентов и призвал власть к переговорам.
1 февраля 2012 Илья Яшин во главе группы активистов движения «Солидарность» вывесил напротив Кремля баннер с лозунгом «Путин, уходи». Баннер общей площадью 145 квадратных метров был смонтирован на крыше дома на Софийской набережной и провисел 1 час 18 минут, пока его не сняли полицейские. Никого из участников этой политической акции сотрудники полиции задержать не успели.
4 февраля 2012 года возглавил либерально-демократическую колонну на общегражданском марше за честные выборы, который состоялся на московской улице Якиманка. В своем выступлении на состоявшемся по итогам марша митинге на Болотной площади Яшин назвал российского премьера Владимира Путина «человеком, который создал в стране режим личной власти».
22 октября 2012 года на выборах Координационного совета оппозиции по общегражданскому списку занял пятое место, набрав 32,4 тыс. голосов, уступив А.Навальному, Д.Быкову, Г.Каспарову и К.Собчак.
В октябре 2013 года заявил о готовности баллотироваться в депутаты Мосгордумы в 2014 году.
30.03.2015