Народився 24 липня 1962 року у Філадельфії, Пенсільванія, США.
Герберт МакМастер отримав військову освіту в академії Valley Forge (1980), згодом закінчив військову академію West Point (1984). Захистив звання професора філософії в Університеті Північної Кароліни.
Герберт МакМайстер служив у групі американських військ у Німеччині, брав участь в операції "Буря в пустелі" в Іраку, за що був нагороджений Срібною зіркою.
Був директором Центру інтеграції бойових можливостей сухопутних військ США, заступником начальника Командування підготовки кадрів та розробки принципів бойового застосування сухопутних військ США.
Командував навчальним центром передового досвіду на військовій базі "Форт Беннінг" (Джорджія).
Керував об'єднаною міжвідомчою тактичною групою "Шафафійят" (CJIATF-Shafafiyat) ("Транспарентність") міжнародних сил сприяння безпеці у штабі командування в Кабулі (Афганістан). Відомий своєю участю у війні в Перській затоці, Іракській війні, операції "Незламна свобода".
20 лютого 2017 року призначений радником 45-го президента США Дональда Трампа з національної безпеки, змінивши на цій посаді Майкла Флінна. Генерал МакМайстер відомий репутацією критика операцій військового керівництва США у В'єтнамі.
23 березня 2018 року президент США Дональд Трамп звільнив з посади свого радника з національної безпеки Герберта Макмастера.
Легіонер Ордену "Легіон пошани", медаль Пурпурне серце.
11.02.2022