Мэсси родилась в 1937 году. Свою сценическую карьеру она начала в 18 лет с «Дебютантки поневоле», за роль в котором получила номинацию на премию «Тони». В кино впервые снялась чуть позже, у Джона Форда в «Дне Гидеона» (1958), а в триллере «Банни Лейк исчезает» играла с Лоуренсом Оливье.
Позднее она сосредоточилась на телевидении - участвовала в британских экранизациях «Анны Карениной», «Вишневого сада», «Оливера Твиста», «Тессы», вплоть до прошлого года снималась в детективных сериалах, а в кино появлялась на второстепенных ролях - в «Одержимости» (2002), «Как важно быть серьезным» (2002).
В 2004 году Мэсси была удостоена Ордена Британской империи, а в 2006-м выпустила мемуары под заглавием «Немного историй», где рассказывала главным образом историю своего неудачного брака с актером Джереми Бреттом.