Уайли рассказал, что певец связался с ним в 2007 году после того, как увидел его работы в Бруклинском музее. Первоначально художник не отвечал на сообщения, в которых говорилось, что с ним хочет пообщаться Майкл Джексон, так как счел это розыгрышем. После того как истинность этой информации подтвердилась, певец и художник пообщались по телефону. По словам Уайли, Джексон очень интересовался историей его жизни, а также проявил себя по-настоящему сведущим в искусстве человеком.
Певец и художник договорились о портрете, и Уайли отправил Джексону несколько книг по искусству. Тот должен был выбрать картины, элементы которых живописец использовал бы в своей работе (Уайли рисует современников в позах и антураже, позаимствованных из живописи прошедших столетий). Портретист уже договаривался с представителями певца о встрече с ним, на которой Джексон мог бы попозировать ему, когда узнал о смерти "короля поп-музыки" (он скончался 25 июня 2009 года).
Майкл Джексон не успел рассказать Уайли о своих предпочтениях, поэтому художник выбрал шесть картин сам, среди них - работы Давида и Рубенса. По словам Уайли, он чувствовал себя обязанным закончить портрет.