По данным управляющего делами Пенна на протяжении последних 25 лет Ивэна Белла, кинорежиссер скончался во вторник, на следующий день после своего 88-го дня рождения. Причиной смерти Пенна стала сердечная недостаточность.
Наиболее известной его работой стала картина «Бонни и Клайд» 1967 года о известных грабителях времен Великой депрессии Клайде Барроу и Бонни Паркер. Клайда сыграл Уоррен Битти, а роль Бонни исполнила Фэй Данауэй. Картина была удостоена двух Оскаров и снискала культовый статус, а также существенно повлияла на развитие американского кинематографа.
Помимо саги о приключениях пары гангстеров, заметно изменившей облик голливудской киноиндустрии, Пенн снял в 1970 году один из самых выдающихся вестернов в истории мирового кино – «Маленький большой человек» с Дастином Хоффманом в главной роли.
Пенн был человеком, который, возможно, изменил политическую историю США. В 1960 году он был советником кандидата на пост президента США Джона Кеннеди и готовил его к теледебатам с Ричардом Никсоном. Именно Пенн посоветовал Кеннеди смотреть прямо в объектив камеры и отвечать на вопросы кратко и емко.
Советы режиссера позволили Кеннеди завоевать доверие зрителей уверенностью в своих силах, ощущение которой он вызывал на экранах в отличие от своего оппонента, хотя тот и являлся гораздо более опытным политиком.
Пенн также был хорошо известен и как театральный режиссер. В 1960 году он был удостоен статуэтки «Тони» за постановку «The Miracle Worker». Последней его работой стала пьеса «Fortune's Fool» по произведению Ивана Сергеевича Тургенева «Нахлебник», поставленная в 2002 году. Пьеса получила четыре премии «Тони» и была номинирована на награду за лучшую постановку года.