Народився 20 жовтня 1965 року в Маунт-Проспекті, штат Іллінойс. Він був наймолодшим із шести дітей у сім'ї вчителів.
Школу закінчив у Карбондейлі, штат Іллінойс.
У 1987 році Реткліфф здобув ступінь бакалавра мистецтв у галузі державних і міжнародних досліджень в Університеті Нотр-Дам.
У 1989 році закінчив Школу права Південного методистського університету (нині - Школа права Дедмана), де отримав ступінь доктора права.
Після закінчення юридичного факультету Реткліфф займався приватною юридичною практикою.
У червні 2004 року його вперше обрали мером міста Гіт у Техасі. Він чотири рази поспіль переобирався на дворічний термін і залишався на посаді до травня 2012 року.
У 2004 році президент Джордж Буш призначив Реткліффа начальником відділу боротьби з тероризмом і національної безпеки Східного округу Техасу в Міністерстві юстиції США. У травні 2007 року він став тимчасовим прокурором США у Східному окрузі Техасу. Після призначення постійного прокурора у квітні 2008 року повернувся до приватної практики.
У 2009 році Реткліфф став партнером колишнього генерального прокурора США Джона Ешкрофта в юридичній фірмі Ashcroft, Sutton, Ratcliffe. У 2012 році входив до перехідної команди кандидата в президенти від Республіканської партії Мітта Ромні, яка займалася перевіркою потенційних кандидатів на посади в майбутній адміністрації.
Наприкінці 2013 року Реткліфф оголосив про участь у республіканських праймеріз у 4-му окрузі Техасу проти чинного конгресмена Ральфа Голла. 4 березня 2014 року він посів друге місце з 29% голосів, після чого в другому турі 27 травня переміг Голла з 53%. У листопаді 2014 року на загальних виборах балотувався без конкурентів.
3 січня 2015 року Реткліфф вступив на посаду члена Палати представників США. У 2016 році переобрався, отримавши 88% голосів, а в 2018 році - на третій термін із майже 76% голосів.
У 2015–2017 роках Реткліфф працював у комітетах Палати представників з питань юстиції та внутрішньої безпеки, де очолював підкомітет з кібербезпеки, захисту інфраструктури та технологій безпеки. У 2017–2019 роках був членом комітетів з питань юстиції, внутрішньої безпеки та етики. У 2019 році увійшов до Комітету з розвідки Палати представників.
28 липня 2019 року президент Дональд Трамп уперше оголосив про намір висунути Реткліффа на посаду директора Національної розвідки замість Дена Коутса. Демократи критикували кандидатуру, вважаючи Реткліффа недостатньо кваліфікованим і надто партійним для посади, яка традиційно вважається неполітичною. 2 серпня Трамп відмовився від висунення, пославшись на критику кандидатури у ЗМІ.
28 лютого 2020 року Трамп повторно висунув Реткліффа на посаду директора Національної розвідки. 21 травня Сенат затвердив його кандидатуру, а 26 травня він склав присягу. Обіймав посаду до 2021 року.
У листопаді 2024 року Дональд Трамп висунув Реткліффа кандидатом на посаду директора ЦРУ. 23 січня 2025 року Сенат США 74 голосами проти 25 затвердив призначення Реткліфф на посаду директора ЦРУ
Одружений. У подружжя дві дочки.
31.08.2026